Михаил Владимирович Воробьёв родился 7 апреля 1962 года в Калинине в семье инженера-строителя и бухгалтера. Детство и юность его прошли в старом Пролетарском районе Твери, о котором впоследствии была написана песня «Милый мой город». Учился в музыкальной школе по классу баяна, но потом бросил её. Занимался хоккеем, был вратарём. В общеобразовательной школе он учился плохо, по воспоминаниям родственников и друзей, он постоянно сбегал с уроков.
С шестилетнего возраста его кумиром был Владимир Высоцкий. В 11 лет Михаил Воробьёв научился играть на гитаре. Первые свои стихи он написал в 14 лет, посвятив их своей однокласснице. Когда однажды на школьном вечере он исполнил одну из песен Высоцкого, в школе разразился большой скандал. После армии Воробьёв под впечатлением его песен стал играть на гитаре и петь в его стиле.
Воробьёв закончил в городе Калинине училище № 39 на Соминке по профессии слесарь-авторемонтник. По окончании учёбы он проходил срочную службу в армии на Украине, в Сумской области. Вернувшись из армии, женился, родители его жены настояли на том, чтобы он пошёл в институт, так как их дочь окончила с отличием институт лёгкой промышленности, а его образование не соответствовало их принципам, впоследствии институт он бросил. Позже, в 1988 году, он развёлся с женой и отсудил у неё сына Дмитрия, которого решил воспитывать лично. В 1986—1993 годах Михаил Круг работал водителем, затем начальником в городской автоколонне. Впоследствии, в 2000 году, женился на уроженке Челябинска Ирине, которая после его смерти стала выступать под псевдонимом Ирина Круг.
В 1987 году Михаил успешно поступает в институт, в котором узнал о конкурсе авторской песни, принял в нём участие и занял первое место с песней «Про Афганистан». После этого он серьёзно занялся написанием песен. Немалую роль в этом сыграл известный бард Евгений Клячкин, который был председателем жюри на 8 фестивале авторской песни. Именно он сказал Воробьёву: «Миша, тебе надо работать…» Псевдонимом себе Михаил Воробьёв выбрал «Михаил Круг». Существует несколько версий происхождения этого псевдонима.
Первый свой альбом «Тверские улицы» Воробьёв записал на студии «Тверь», потом был записан второй альбом «Катя» и третий альбом без названия, все они так и не вышли официально, но были украдены и разошлись пиратским способом. Практически все песни, вошедшие в состав этих альбомов, были переписаны и спеты в последующих альбомах. В 1994 году в свет вышел новый альбом Михаила Круга «Жиган-Лимон», который, по мнению многих, стал поворотным в его творческой судьбе. Несмотря на приблатнённое название, в альбоме были не только блатные песни, но и лирические и иронические. Альбом неоднократно переиздавался, и фактически стал знаком вторжения Михаила Круга в российскую музыкально-поэтическую культуру.
В 1994 году был снят документальный фильм «Бард Михаил Круг", который был показан по каналу «Культура» лишь в 1999 году. В 1996 году году был показан его первый клип «Это было вчера». Михаил отдал деньги на новый клип, но ему их вернули, так как его песни запретили на телевидении. В отношении российской эстрады Круг неоднократно давал жёсткие комментарии, называя её «засильем гомосексуалистов». Так, однажды во время пресс-конференции в Брянске, он обозвал ведущего КВН Александра Маслякова «петушком, которого опустили на зоне в Твери, когда он там сидел за валютные махинации». Администрация КВН официально заявила, что Масляков не отбывал наказание, однако во время одного из интервью Круг заявил, что «Масляков сидел в Твери, и все в городе это знают». Также Круга отличала ненависть к людям левых политических убеждений, в частности, к коммунистам. Также Круга характеризовали отвращение к феминизму, консерватизм и околомонархические политические убеждения. Михаил Круг был членом ЛДПР, и помощником по культуре её лидера, Владимира Жириновского.
Первый раз Михаил Круг выступил за границей в 1997 году на фестивале «Русский Шансон в Германии» с братьями Жемчужными, на котором спел четыре песни, одна из которых — «Мадам» — была спета в гитарном варианте. Также Круг выступал в Америке (1998)- Майами, Бостон, Нью-Йорк, Джексон-Вилл. С 22 февраля по 6 марта 2000 года успешно прошло турне по Израилю. Были даны концерты в городах: Иерусалим, Тель-Авив, Назарет, Хайфа, Ашдод, Ашкелон, Ариэль и другие. Неоднократно Круг давал благотворительные концерты, в том числе в местах лишения свободы.
С февраля 1997 года с Михаилом работала новая солистка Светлана Тернова, которую он услышал на фестивале песни «Заволжье», и взял в группу. Ряд песен для Круга были написаны Александром Белолебединским, до этого Михаил Круг исполнял только свои песни. Песни «Я прошёл Сибирь», «Здравствуй, мама», «Окончен процесс (Я горько рыдаю)» «Искры в камине», «Хаим», «Плачь, скрипка (В каждом городе)», «Студентка», «Когда с тобой мы встретились» — народные, ранее их пел известный советский исполнитель Аркадий Северный. Песня «Светочка» написана автором-исполнителем Леонидом Ефремовым. Правда текст версии Круга немного отличается от оригинала. Самой известной песней Круга является «Владимирский централ», которая впервые прозвучала в альбоме «Мадам», и которая стала одной из самых известных песен русского шансона. Возможно, что она была посвящена вору в законе Саше Северному.
27 марта 1998 года в гостинице «Космос» Михаил участвовал на вручении премии «Овация» и получил ее в номинации «Русский Шансон». В ноябре 1999 года Михаил принимает участие в «Музыкальном ринге», дружеском состязании с Сергеем Трофимовым, и побеждает. В январе 1999 года он занимает второе место по популярности в конкурсе «Русский шансон». В апреле 1999 года вновь был выставлен на номинацию премии «Овация».
В 2000 году Михаил Круг исполнил роль криминального авторитета Леонида Петровича в фильме «Апрель».
В ночь с 30 июня на 1 июля 2002 года на дом Круга в Твери было совершено нападение, в результате которого он получил тяжёлые огнестрельные ранения, и 1 июля скончался в Тверской городской больнице № 6. Прощальная панихида прошла 3 июля в 10 часов утра, в Тверском драматическом театре. На похоронах присутствовали Владимир Жириновский, Александр Семчев, Ефрем Амирамов, Катя Огонёк, братья Жемчужные, Вика Цыганова, многие руководители Тверской области, в том числе и её губернатор, Владимир Платов. Траурная процессия из автомобилей растянулась на несколько километров. После отпевания в Воскресенском соборе Твери Круг был погребён на Дмитрово-Черкасском кладбище.